Gasthäuser haben das Leben in Hennstedt immer mitgeprägt. Zuerst waren es teilweise Herbergen, wo die Kaufleute zur Nacht auf ihrer Durchreise Station machten und die Pferde versorgen ließen. Die Einwohner des Dorfes kehrten hier unter anderem ein, um von den Durchreisendenden etwas aus der „weiten Welt“ zu erfahren. Die Entfernungsbegriffe der Menschen waren seinerzeit weitaus enger gefasst als heutzutage. Zum Ende des 19. Jahrhunderts bis in die späten 1960er Jahre verfügte der Ort über 10 bis 12 Gaststätten. Drei dieser Häuser, Hollings „Kaisersaal“, das „Deutsche Haus“ und Storjohanns Gaststätte „Zur Linde“ hatten Saalbetrieb. Tanzsäle wurden damaliger Zeit gut genutzt, vorwiegend für alle möglichen Vereinsveranstaltungen. Familienfeiern fanden so gut wie gar nicht außer Haus statt. Diese Entwicklung kam erst wesentlich später. Es sind viele Namen von Gastwirten bekannt. Einem bestimmten Lokal sind allerdings nicht mehr alle zuzuordnen.
Mitte der zwanziger Jahre übernahm der ehemalige Marineoffizier Karl Heß den „Kaisersaal“, der sich bis heute, mittlerweile ohne Lokalbetrieb, im Besitz von dessen Schwiegersohn Rolf Gosau befindet.
Bis 1966 war hier zudem regelmäßiger, wöchentlicher Kinobetrieb, auch mit anschließendem Tanz.
Das „Deutsche Haus“ in der Kirchenstraße brannte 1912 ab und gelangte nach dem Wiederaufbau (siehe Seite 162) in den Besitz von Friedrich Tetens, der aus der Nähe von Kappeln an der Schlei nach Hennstedt kam. Die „Linde“ wurde in den dreißiger Jahren zum Autoreparatur- und später zum Elektrobetrieb von Hans Henning Ratjens.
Im Hotel „Dithmarschen“ von Otto Kock, heute „Hennstedter Eck“ befand sich zudem eine Kegelbahn. Später, in „Dithmarscher Hof“ umbenannt und unter anderem im Besitz von Hans Werner Christiansen, war dort neben kleinem Saalbetrieb eine Tankstelle angeschlossen.
1907 kam die Kleinbahn nach Hennstedt. Im neuen Bahnhofsgebäude befand sich die Bahnhofsgaststätte, die zunächst vom Wirt Satori und ab 1910 von der Familie Rodewald in drei Generationen 81 Jahre lang betrieben wurde. Mittlerweile ist der Gaststättenbetrieb auch dort eingestellt. Ein alkoholfreies Lokal, heute „Bürger Frech“, war ebenfalls am Ort. Es trug den Namen „Zur Fröhlichen Einkehr“.
Auf dem Gelände der heutigen Raiffeisen-Bank befand sich das „Lokal Vester“ und gehörte zum gegenüberliegenden, gleichnamigen Hof. Die Gaststätte von Frau Mehrens (Lena Mutter) in der Kirchenstraße wurde später von deren Schwiegersohn Friedrich Thomsen (Fritz-Pastor) und seiner Tochter Marlene Sommer betrieben. Es war in ganz Dithmarschen bekannt, und hier trafen sich gerne Jung und Alt.
Heinrich Käselers Gaststätte am Marktplatz wurde schon vor dem Zweiten Weltkrieg geschlossen und war dann ein Fischgeschäft, dessen Besitzer als „Bückel-Clausen“ und als Reisender mit Textilien bekannt war. Danach übernahm Helmut Beeck in den fünfziger Jahren das Anwesen und betrieb ein Milch- und Lebensmittelgeschäft. Aus der Gaststätte „Zur Börse“ von Hinrich Holst an der Ecke Kirchen-/ Mittelstraße wurde zum Beginn der fünfziger Jahre ein Thams und Garfs- Lebensmittelgeschäft, betrieben von Kurt Kröplin. Karl Westfalens Gaststätte war bis in die zwanziger Jahre das alkoholfreie Lokal
„Zur fröhlichen Wiederkehr“ von Timm Sothmann. Westfalen hatte hier auch eine Versicherungsagentur und eine Tankstelle. Später übergab er an Tochter und Schwiegersohn Irma und Walter Holler. 1955 bis 1969 betrieb Familie Göbel hier den „Handelshof“. Danach hatte die Gaststätte verschiedene Namen, wie „Löwenbräu“, „Hexe“, „Futterkrippe“ und „Utspann“. Heute wird es als „Bürger Frech“ von Marko Frech betrieben.
Ab den dreißiger Jahren gab es auch noch das Cafe Christiansen mit eigener Bäckerei und Konditorei am Klever Weg.
In jedem Haus verkehrte eine bestimmte Klientel Gäste. Das war schon früher so. Nicht jeder ging in jedes Lokal. Man wollte möglichst unter sich sein. Ab Ende der fünfziger Jahre wurde das Angebot bedingt durch Schließungen kleiner. Der Fernseher kam in die Haushalte, und gefeiert wurde immer noch, sogar vermehrt, im eigenen Haus zumal das Angebot von Getränken in den Supermärkten und Getränkehandeln immer größer und erschwinglicher geworden war. Das Auto hielt mehr und mehr seinen Einzug, und so konnten vor allen Dingen die jungen Leute zu Tanzveranstaltungen vermehrt über Land fahren. Die beiden noch existierenden Saalbetriebe erlebten allerdings noch einen Boom, als Hochzeitsfeste und Ehejubiläen vermehrt begannen, im Lokal stattzufinden. Die Menschen wollten feiern, ohne lästige, zeitraubende Vorbereitungen und Aufräumerei hinterher. Von Anfang der siebziger Jahre an gab es fast kein privates Fest mehr, dass nicht in der Gaststätte stattfand, bis hin zur Konfirmation. Dieser Trend hält an. Die so genannten Tennager-Partys mit Live-Musik lockten junge Menschen und Bands aus ganz Dithmarschen nach Hennstedt. Trotzdem nahmen die Schließungen der Lokale zu, weil den Wirten der Nachwuchs im Geschäft fehlte. Schließlich schloss das letzte Lokal mit Saalbetrieb, Tetens‘ Gasthof, 2008. Ünal, der Wirt, war verstorben. Das Gebäude wurde abgerissen und auf dem Gelände entstand der Markttreff „Inne Meern“ mit professionellem Gastronomie- und Saalbetrieb.
Aufführung im Kaisersaal. Die Brüstung der Bühne ist mit den Bildern der früheren Orgelempore aus der Kirche verkleidet
Gasthof zur Linde um 1900, wurde bei der Straßenerweiterung um 1980 abgerissen
Neuer Gasthof Tetens, Neubau nach Brand "Deutsches Haus"
Gasthof Holst, Ecke Kirchen- und Mittelstraße
Thomsens Gaststätte
Hotel Dithmarschen
Uhl's Gasthof Horst
Gasthaus Timm Sothmann
Gasthof Westphalen
Löwenbräu, heute Bürger Frech.
Gemütliches Beisammensein ca.1920 bei Fritz Pastor, unter dem Barometer Frieda und Christian v.d.Heyde