Im 15./16. Jahrhundert lenkte eine Gruppe, die aus führenden Familien stammte und von ihren Kirchspielen gewählt wurde, die Dithmarscher Republik. Diese sogenannten '48er' bildeten die `Oberschicht`; sie besaßen große Höfe und größere Ländereien. In regelmäßigen Zusammenkünften berieten sie sich. Besonders in Rechtsfragen fällten sie Entscheidungen.
In Hennstedt gehörten die Itzemannen zu diesem Kreis. Sie bestanden aus den Kluften der Junge und der Seke. Ein Zeugnis ihres Lebens ist das Epitaph an der Nordaußenwand der Secundus-Kirche, welches Dr. Nicolaus Junge, Kanzler am Hofe der Gottorfer in Schleswig, für seine Eltern anfertigen ließ.
Von der Seke-Kluft ist überliefert, dass Johann Seke mit seinem Enkel Jarren Klaus 1559 im Kampf an der Aubrücke in Süderheistedt gefallen ist. Auch ein Reimer Seke gehörte als Itzemanne den Regenten an und wurde später als fürstlicher Rat eingesetzt. Er hatte das Amt des Kirchspielvogts in Hennstedt bis 1589 inne.
Die Regentenfamilie der Offen, die in Hennstedt große Höfe besaß, verlor bei der ` letzten Fehde` Johann Offen. Auch Christianus Offen, der eine akademische Ausbildung in Rostock und Wittenberg erhalten hatte, ist im Hennstedter Aufgebot 1559 gefallen.
Zum Regentenhaus der Bump gibt es einige Urkunden. 1467 wird ein Johan Bumpe als Rostocker Student nachgewiesen, und 1540 stellte die Familie einen Clawes Bumpe als einen der Regenten. Er war später einer der Führer des Osterdöfft-Aufgebots und gehörte zu den wenigen Hennstedtern, die den Endkampf in Heide überlebten. Die Sippe hatte aber mit Dettleff Bump und Peter Bumpe zwei Gefallene in der `letzten Fehde` zu beklagen. Ein Carsten Bump taucht 1644 auf, als es um das Erbe seines Vaters Hans Bump in Kleve ging. Später war ein Bump aus Kleve 1690 Diakon in Hennstedt und 1708 – 1737 Pastor. Das große Ölgemälde der Kreuzabnahme Christi in der Secundus–Kirche wurde von ihm in Auftrag gegeben und der Gemeinde gestiftet.
Seine Schwester Anna Bump ist durch ihren Wandteppich berühmt geworden (s.Kap.Persönlichkeiten).
Adolf 1559-1586
Friedrich II 1586-1587
Philipp 1587-1590
Johann Adolf 1590-1616
Friedrich III 1616-1659
Christian Albrecht 1659-1694
Friedrich IV. 1694 -1702
Katharina II 1762-1773
Karl Friedrich 1702-1739
Peter III. 1739 -1762
Christian VII 1773 -1808
Friedrich VI 1808 -1839
Christian VIII 1839 -1848
Friedrich der VII 1848 -1863
Christian IX 1863 -1866
Wilhelm I. 1866 -1888
Friedrich 1888
Wilhelm II 1888 -1918